于學(xué)忠祖籍山東蓬萊，1904年以第一名的成績(jī)畢業(yè)于北洋武衛(wèi)左軍速成隨營(yíng)學(xué)堂步兵科，1917年調(diào)任直系吳佩孚部陸軍第十八混成旅炮兵營(yíng)長(zhǎng)。

旅長(zhǎng)趙榮華是于學(xué)忠表兄，1920年夏直皖戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)后，于學(xué)忠隨趙榮華參加對(duì)皖系長(zhǎng)江上游總司令吳光新的作戰(zhàn)。

1921年，為爭(zhēng)奪湖北，直系軍閥吳佩孚率軍在湖北對(duì)陣湖南軍閥、四川軍閥。吳佩孚率軍打敗湖南軍閥后，立即揮師迎戰(zhàn)四川軍閥。這時(shí)，川軍已經(jīng)兵臨宜昌城下，猛烈進(jìn)攻。守軍只有兩個(gè)旅的兵力，抵擋不住，只得連連向吳佩孚發(fā)電求援。接到電報(bào)，吳佩孚便率領(lǐng)部隊(duì)向宜昌急進(jìn)。趕到宜昌后，吳佩孚隨命部隊(duì)向西山戰(zhàn)線和東北高地分路出擊。

這時(shí)，宜昌直系部隊(duì)的左右兩翼，抵擋不住川軍的進(jìn)攻，都已經(jīng)向后撤退，盧金山、趙榮華兩個(gè)旅長(zhǎng)準(zhǔn)備棄守宜昌，只有第十八混成旅的炮兵營(yíng)營(yíng)長(zhǎng)于學(xué)忠和一小部步兵，還在正面堅(jiān)守不退。雖見(jiàn)直軍援軍趕到，但川軍士氣正盛，雙方展開(kāi)了拉鋸戰(zhàn)，戰(zhàn)斗極為慘烈。吳佩孚帶著副官，站在陣地上親自督陣。激戰(zhàn)幾個(gè)小時(shí)，終于將川軍逐出了郊外。

吳佩孚見(jiàn)戰(zhàn)況暫時(shí)得到緩解，便叫來(lái)守軍的盧金山、趙榮華兩個(gè)旅長(zhǎng)，討論反攻計(jì)劃。不料兩個(gè)旅長(zhǎng)的回答讓他非常不滿意，于是下令逐客。兩個(gè)旅長(zhǎng)剛回到旅部，吳佩孚又派人來(lái)了解情況。兩個(gè)旅長(zhǎng)正在發(fā)愁，恰巧炮兵營(yíng)長(zhǎng)于學(xué)忠前來(lái)匯報(bào)。趙榮華知道于學(xué)忠雖然只是個(gè)營(yíng)長(zhǎng)，但軍事才能出眾，于是便讓于學(xué)忠去見(jiàn)吳佩孚。

吳佩孚見(jiàn)到于學(xué)忠，詳細(xì)詢問(wèn)了戰(zhàn)場(chǎng)情形。

于學(xué)忠侃侃而談，不卑不亢地進(jìn)行了回答。吳佩孚非常滿意。他隨即問(wèn)道：剛才我軍敗退，只有一個(gè)炮營(yíng)還在堅(jiān)守。這個(gè)營(yíng)是你的吧？于學(xué)忠點(diǎn)頭稱是。

當(dāng)吳佩孚又聽(tīng)說(shuō)于學(xué)忠是山東老鄉(xiāng)時(shí)，對(duì)于學(xué)忠更加喜愛(ài)。他立即向于學(xué)忠詢問(wèn)下一步的計(jì)劃。于學(xué)忠便拿出地圖分析說(shuō)：川軍前一段時(shí)間進(jìn)展太快，側(cè)翼已經(jīng)暴露，直軍如果能從芳香場(chǎng)出去迂回至川軍左后方，攻擊川軍后背，一定能大獲全勝。

吳佩孚聽(tīng)后連呼“妙計(jì)”，當(dāng)即將迂回的任務(wù)交給了于學(xué)忠。

于學(xué)忠?guī)П杆儆鼗氐酱ㄜ姳澈?，突然開(kāi)炮，正面的直軍，也奮力全面反擊。川軍腹背受敵，不久便敗退下去，很快被逐出湖北。

經(jīng)此一戰(zhàn)，吳佩孚對(duì)于學(xué)忠賞識(shí)有加，在其將領(lǐng)面前說(shuō)：“于學(xué)忠真是天生將才!”不久，于學(xué)忠便被提升為第十八混成旅步兵第二團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)，繼而迅速升任旅長(zhǎng)、施宜鎮(zhèn)守使。