1943年春，湯一介在西南聯(lián)大附中讀初二，與游寶謨、曾憲洛、胡旭東和讀初三的余繩蓀很要好。幾個同學(xué)在偷偷閱讀余繩蓀買的斯諾《西行漫記》后，被紅軍二萬五千里長征的故事深深吸引住了，對共產(chǎn)黨領(lǐng)導(dǎo)下的延安充滿向往。

其實，早在湯一介八九歲時，他的哥哥就參加過一二·九運動，還常常把印有共產(chǎn)黨宣傳抗日的傳單帶回家。雖說不懂“革命”是什么意思，但“革命”兩個字卻留在了他的記憶中。在余繩蓀的提議下，他們決定“偷奔”延安。

為了籌路費，幾個同學(xué)商量從家里偷東西賣。湯一介偷了家里的金筆、金表和刻有父親“湯用彤清華周刊總編輯”的金牌，與其他伙伴偷的家里東西變賣后換成路費，搭上了昆明到曲靖的火車。在曲靖住了一晚，又搭乘卡車前往貴陽。

到貴陽吃了晚飯剛回旅館住下，幾個彪形大漢就闖了進(jìn)來，把他們帶到當(dāng)時的貴州警備司令部關(guān)了起來。這幾個十四五歲不諳世事的學(xué)生才明白被捕了。他們想起箱子里的《西行漫記》有點慌，不知誰發(fā)現(xiàn)被關(guān)的房間地板有縫隙，于是趕緊一張張撕下塞進(jìn)去。

第二天警備司令部的參謀長開始一個個談話，警告他們不要聽信謠言，并說這是抗戰(zhàn)戡亂時期，亂來是要被槍斃的。他們則一口咬定是對聯(lián)大附中不滿，想換個學(xué)校到重慶南開中學(xué)念書，并各自說了一兩位在重慶的親戚作為“護(hù)身符”。由于沒有問出什么來，他們就一直被關(guān)在偵緝隊旁邊的小房子里。大約過了一周，知悉后的聯(lián)大附中派教務(wù)長把他們接回昆明，貴州警備司令部還派了人隨同押送。湯一介與幾個同學(xué)“偷奔”延安就這樣匆匆收場。

回到昆明后不久，由于無法再在聯(lián)大附中待下去，湯一介就真的轉(zhuǎn)到重慶南開中學(xué)念書了。