杜月笙的童年是艱辛的。他于1888年8月出生在上海浦東高橋鎮(zhèn)，是個(gè)地道的上海人，在他4歲的時(shí)候母親去世，6歲的時(shí)候父親去世，父親去世前因無力撫養(yǎng)，被迫將杜月笙的妹妹送給了別人。20世紀(jì)20年代，作為上海灘青幫三大亨之一的杜月笙個(gè)人勢力急劇膨脹，逐漸位列上海灘三大亨之首。然而，發(fā)跡后的杜月笙并不滿足于做上海灘黑社會(huì)的老大，他要進(jìn)一步提高自己的身份和政治地位，以便實(shí)現(xiàn)他多年一直想躋身“上流社會(huì)”的愿望。隨著國共兩黨關(guān)系的逐漸破裂，杜月笙越來越傾向于能給他的個(gè)人利益帶來保障的國民黨，特別是在蔣介石決定發(fā)動(dòng)“四一二”反革命政變、蓄意破壞國共合作的前夕，杜月笙最終倒向了蔣介石，并且在“四一二”政變中扮演了“反共急先鋒”的角色。

　　取得“社會(huì)”地位后的杜月笙，急切地尋找在短時(shí)間內(nèi)積累足夠政治資本的機(jī)會(huì)，以便提高自己的社會(huì)威望，躋身“政壇”。隨著1925年“五卅運(yùn)動(dòng)”的爆發(fā)，他覺得“機(jī)會(huì)”來了。

　　1925年5月15日清晨，上海“內(nèi)外棉七廠”日商借口原料不足停工，工人與廠主交涉，廠主答應(yīng)停工期間付給工人一半的工資，工人這才散去。下午5時(shí)，夜班工人前來上班，同樣被拒于廠門之外。七廠工人、共產(chǎn)黨員顧正紅代表工人與日本工頭交涉，要求按日間辦法發(fā)給一半工錢。日本工頭拒絕了顧正紅的要求，用鐵棍、木棒襲擊工人。兩名日本“大班”竟向工人開槍射擊，顧正紅頭部、腹部連續(xù)中彈，另有7人被打成重傷，數(shù)十人受輕傷。顧正紅因傷勢過重，于17日凌晨去世。這就是“五卅運(yùn)動(dòng)”前夜的“顧正紅事件”。

　　事件發(fā)生后，國民黨員馬超俊聯(lián)絡(luò)上海紳商學(xué)工各界，決定于5月30日在九畝地召開群眾大會(huì)，向日本人公開提出抗議，籌備組希望杜月笙給予支持。在這一強(qiáng)大愛國潮流面前，杜月笙審時(shí)度勢，給手下分配的任務(wù)是:“盡可能派人出席九畝地大會(huì)，盡可能保護(hù)馬先生及國民黨人的安全，盡可能維護(hù)會(huì)場秩序的安寧，無異議贊成國民黨人的一切意見。”

　　30日上午，上海大學(xué)、南洋大學(xué)、同文書院、復(fù)旦中學(xué)、同濟(jì)大學(xué)等學(xué)校的學(xué)生進(jìn)入公共租界進(jìn)行演講。工部局派出大量巡捕驅(qū)趕、逮捕學(xué)生，驅(qū)散聽演講的群眾。有數(shù)十名學(xué)生遭到逮捕，被拘押在南京路老閘捕房內(nèi)。學(xué)生和市民聽之后十分憤怒，大量聚集在老閘捕房前，要求釋放被捕學(xué)生。到下午3時(shí)，捕房門前已匯集了一萬多人，與數(shù)十名全副武裝的巡捕對峙。英國捕頭突然開槍。據(jù)事后統(tǒng)計(jì)，這次屠殺，共有13人遇害，數(shù)十人受傷，輕傷者不可勝數(shù)。另有53人被捕。這就是震驚中外的“五卅慘案”。

　　“五卅慘案”之后，上海各界成立了“工商學(xué)聯(lián)合會(huì)”，領(lǐng)導(dǎo)上海的罷工、罷市、罷課斗爭。在這場聲勢浩大的群眾愛國運(yùn)動(dòng)面前，杜月笙也參加了馬超俊等發(fā)起召開的上海各界緊急會(huì)議，商討救援被捕人士的辦法，并積極支持上海工商學(xué)聯(lián)合會(huì)提出的17項(xiàng)條件中的釋放被捕人員、撫恤道歉、取消碼頭捐、取消印刷附律、收回會(huì)審公廨等要求。當(dāng)有關(guān)方面發(fā)起募捐以接濟(jì)罷工工人生活時(shí)，他還帶頭捐了大筆款項(xiàng)，為此獲得了輿論的贊揚(yáng)，其個(gè)人聲望扶搖直上。

　　當(dāng)時(shí)的上海市總工會(huì)委員長、中共黨員汪壽華為了有效地開展工人運(yùn)動(dòng)、減少工人運(yùn)動(dòng)的阻力，曾多次與杜月笙會(huì)談，并且曾以杜的“門徒”的身份進(jìn)行活動(dòng)，其他中共黨員中也有一些利用幫會(huì)身份在幫會(huì)群眾中活動(dòng)。這樣，幫會(huì)與中共通過杜月笙與汪壽華保持聯(lián)絡(luò)。杜月笙曾多次向汪表示“愿保護(hù)工會(huì)”，歡迎中共“盡管到法界工會(huì)與設(shè)立機(jī)關(guān)”，如有人被捕，“他可想法釋出”。

　　在1927年的“四一二”政變中，上海黑社會(huì)勢力則成為蔣介石政權(quán)的一個(gè)重要幫兇，作為青幫頭目的杜月笙徹底倒向蔣介石，并在這次政變中扮演了四種極為重要的角色。

　　首先，杜月笙充當(dāng)了政變組織者的角色。蔣介石在發(fā)動(dòng)政變之前，曾多次派人到上海與上海灘青幫頭目聯(lián)系，要求他們“拒絕幫助共產(chǎn)黨”、“維持上海的秩序”，并要離間共產(chǎn)黨與工人的關(guān)系，同時(shí)要準(zhǔn)備打擊共產(chǎn)黨。杜月笙按照蔣介石的要求積極行動(dòng)，伙同其他人籌劃成立流氓武裝組織“中華共進(jìn)會(huì)”，而且成功地幫助蔣介石得到了外國租界的“援助和支持”。在蔣介石下令向共產(chǎn)黨開槍前，做好了充分“準(zhǔn)備”。

　　其次，杜月笙扮演了騙子的角色。在蔣介石發(fā)動(dòng)政變前，杜月笙不顧黑社會(huì)十分注重的“情義”道德，派其管家萬墨林于4月9日下午以“有機(jī)密大事相商”為理由，通知上?？偣?huì)委員長、共產(chǎn)黨員汪壽華于11日晚上8點(diǎn)到自己的公館赴宴，由此將汪壽華騙至杜公館。汪壽華剛進(jìn)門就被杜月笙的手下架上汽車，拉到滬西他們事先選好的一片人跡罕至的樹林里殺害。

　　另外，杜月笙扮演了打手的角色。將汪壽華殺害后，杜月笙在4月11日深夜與黃金榮、張嘯林、王柏群、楊虎、陳群等密謀。第二天凌晨2點(diǎn)半，在杜月笙等人的指揮下，青幫成員按照預(yù)先的安排，身著藍(lán)色短裝，臂纏黑底“工”字袖章，紛紛從租界各預(yù)定地點(diǎn)傾巢出動(dòng)。法租界將機(jī)動(dòng)車輛無條件地供他們使用，公共租界則將預(yù)定的通往華界的路障全部清除，準(zhǔn)備完畢的青幫嘍啰在杜月笙等人的指揮下，對工人糾察隊(duì)發(fā)動(dòng)突然襲擊，打響了“四一二”政變的第一槍。12日晚上，杜月笙又從他安插在工人糾察隊(duì)里的奸細(xì)那里得悉工人第二天將舉行罷工示威。他立即通知陳群，叫前來“維持秩序”的國民黨二十六軍“有充分準(zhǔn)備”，準(zhǔn)備在上海寶山路屠殺革命群眾。

　　最后，杜月笙又扮演了為反革命政變宣傳的角色。13日，杜月笙與黃金榮、張嘯林聯(lián)名發(fā)表“宣言”，詆毀共產(chǎn)黨，這就是臭名昭著的“真電”。接著他又發(fā)表反共言論，散發(fā)10萬份《警告工人書》，這些反動(dòng)言論，成為全國反動(dòng)勢力公開反共的先導(dǎo)。此后，杜月笙繼續(xù)下令嘍啰們伙同蔣介石追捕革命者，查封中共機(jī)關(guān)，被他手下抓捕和殺害的革命者數(shù)以千計(jì)。

　　4月18日，國民黨南京政府宣告成立。蔣介石論功行賞，大力表彰杜月笙在政變中的貢獻(xiàn)。6月10日，蔣介石特任命杜月笙為“陸海空軍總司令部少將參議”、“副司令部顧問”。杜月笙由此撈取了一筆可觀的政治資本，一躍成為上海灘乃至全中國黑社會(huì)的“第一號(hào)大亨”，也進(jìn)一步打通了自己勾結(jié)蔣介石等人的渠道。此后的杜月笙在南京國民政府內(nèi)有了自己的“名分”，開始了“政治生涯”。